《铁窗雄泪》是由杜琪峰执导，林利,吴孟达,关海山,吴咏红,李兆基,黄一飞主演的剧情片。该电影于1990年在香港上映。阿杰 (林利) 因贪污而被判入狱，对一切人和事都感陌生，幸刚入狱，便得老监犯文长 (吴孟达) 照顾，他想帮杰在狱中免被欺负，但杰不理，杰刚入仓第一天便得罪了狱中恶人九叔 (关海山) ，被打成重伤。 他被打後也不敢出声，因此免於再被重伤。但由於他不依监房习惯埋堆，使他在狱中孤立，虽有文长照顾他，仍不时被打欺负。在一次与人打斗後，九叔却忽然帮他出面，之後他决定成为文长手下。 刘姑娘在狱中教堂宣道，文长却输赌她的内裤是甚麼颜色，刘姑娘发现此事，揭起裙子大发雷霆，指自己入过女童院又当过娼妓，恨各人戏弄她，将各人赶走。 文长因为输赌输了给威哥 (李兆基) ，要赔烟给阿威，各人外出工作时，乘乱外出赌钱买烟，却因为钟坏了，迟了回工地，累及同仓囚犯全被严查。此事连累阿杰亦被锁入水饭房，连其母给他的钱亦被惩教员拿走。 文长与杰因为连累他人被查，每人要捱打一场，文长受不住，阿杰主动代他捱了多拳。二人关系愈见良好。 阿杰因见某囚犯的女友舍他而去，囚犯当场吞铁钉自杀，阿杰因而对自己的女友 (吴咏红) 亦失去信心。之後他又收到其母的死讯，更令他伤心欲绝。 文长更突被控谋杀，原来他以为顶替的打劫案，改控谋杀，文长突然变成杀人犯，大受打击，几乎陷入疯狂。 後来九叔与阿杰同时出册，囚犯们欢送他们，场面感动。阿杰甫出狱，见女友到场迎接他，不禁大喜。
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